휘켈 규칙 문서 원본 보기

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[[파일:Benzol.svg|100px|섬네일|오른쪽|[[벤젠]], 휘켈 규칙을 만족하는 가장 잘 알려진 방향족 화합물의 예(파이 전자가 여섯 개임.)]]

'''휘켈 규칙'''(Hückel's rule)은 [[유기 화학]]에서 평면 고리 분자가 [[방향족성]]을 띠게 되는 조건에 대한 규칙이다. [[물리화학]]자 [[에리히 휘켈]]이 [[1931년]]에 처음 연구하였다. 폰 되링이 1951년 4n+2꼴을 밝혀냈다. 고리형 평면분자는 휘켈 규칙에 의해 그것의 파이 전자 수가 <math>4n + 2</math> (단 <math>n</math> 이 음 아닌 정수)일 때 [[방향족성]]을 띤다. 휘켈규칙은 분자가 고리 1개로만 되어 있을 때 유효하다. 방향족 화합물은 알켄의 수소화반응에서 추산된 것보다 더 안정하다. 부가된 안정성은 전자 구름이 비편재화되어 있는 (공명이라고 불린다) 것이다. 방향족성의 기준은 간단하다. (1) 휘켈 규칙에서 4n+2개의 전자가 비편재화되어야 한다. (2) 평면 고리형 구조 형성이 가능해야 한다. (예로 [[사이클로데카펜타엔]]은 어떤 구조든지 평면 고리를 이루는 데 지장을 받는다. 따라서 방향족이 아니다.)(3) 고리를 이루는 모든 원자가 p오비탈을 가져 비편재화될 수 있어야 한다.

== 다환 탄화수소 ==
휘켈 규칙은 고리 2개 이상을 포함하는 여러 화합물에 대해서 유효하지 않다.<ref name="Roberts">{{저널 인용|title=Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|journal=J. Am. Chem. Soc.|last1=Roberts|first1=John D.|last2=Streitwieser|first2=Andrew Jr.|year=1952|volume=74|issue=18|pages=4579–82|doi=10.1021/ja01138a038|last3=Regan|first3=Clare M.}}</ref> 고리가 더 많은 경우 [[파이렌]] (16개 공액 전자), [[코로넨]] (24개의 공액 전자)처럼 4n+2가 아닌데도 방향족성을 띠는 일이 있다.

[[Pariser-Parr-Pople method]]가 2개 이상의 고리를 가진 분자의 방향족성을 설명한다.

4n개가 있으면 [[반방향족성]]이 된다.

== 3차원 규칙 ==
안드레아스 허시와 동료들은 2000년에 [[풀러렌]]이 어느 경우에 방향족성을 갖는지 결정하는 규칙을 만들었다. π전자 2(''n''+1)<sup>2</sup>개가 있으면 풀러렌은 방향족성을 갖는다. 이는 방향족 풀러렌이 완전한 이십면체 대칭을 가져야 한다는 사실에서 비롯된다.<ref>{{저널 인용|title=Spherical Aromaticity in ''I''<sub>h</sub> Symmetrical Fullerenes: The 2(''N''+1)<sup>2</sup> Rule|journal=Angew. Chem. Int. Ed. Engl.|last1=Hirsch|first1=Andreas|last2=Chen|first2=Zhongfang|year=2000|volume=39|issue=21|pages=3915–17|doi=10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O|last3=Jiao|first3=Haijun}}.</ref>

== 각주 ==
<references />

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[[분류:물리유기화학]]
[[분류:경험 법칙]]