작용기 문서 원본 보기

{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Benzyl acetate - functional groups and moieties.svg|섬네일|오른쪽|220px|[[아세트산 벤질]]은 에스터 작용기(적색), 아세틸 작용기(진한 녹색 점선으로 둘러싸인) 및 벤질옥시 부분(진한 노란색 점선으로 둘러싸인)을 가지고 있다. 다른 부분도 만들어질 수 있다.]]
'''작용기'''(作用基, {{llang|en|functional group}})는 [[유기화학]]에서 [[분자]]들의 특징적인 [[화학 반응]]을 담당하는 분자 내의 특정 [[치환기]] 또는 [[부분 (화학)|부분]]이다. '''관능기'''(官能基), '''기능기'''(機能基), '''기능원자단'''(機能原子團)이라고도 한다. 동일한 작용기는 작용기가 속한 분자의 크기에 관계없이 동일하거나 유사한 화학 반응을 겪게 된다.<ref>Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") [http://goldbook.iupac.org/html/F/F02555.html functional group]</ref><ref>{{March3rd}}</ref> 이를 통해 화학 반응의 체계적인 예측, [[화합물]]의 행동, [[화학 합성]]의 설계를 가능하게 한다. 또한 작용기의 반응성은 근처의 다른 작용기에 의해 변할 수 있다. [[유기 합성]]에서 작용기의 상호전환은 변환의 기본 유형 중 하나이다.

작용기는 작용기가 부착되는 물질에 관계없이 독특한 화학적 특성을 갖는 한 개 이상의 원자로 구성된 원자단이다. 작용기의 원자들은 [[공유 결합]]에 의해 서로 연결되며, 분자의 나머지 부분과도 연결되어 있다. [[중합체]]의 반복되는 [[단위체]]의 경우, 작용기는 비극성 탄소 원자에 부착되어 탄소 사슬에 화학적 특성을 부여한다. 작용기도 하전될 수 있는데, 예를 들어 카복실산염(–COO<sup>−</sup>)은 분자를 [[다원자 이온]] 또는 복합 이온으로 변환시킨다. [[배위 화합물]]에서 중심 원자에 결합하는 작용기는 [[리간드]]라고 불린다. 복합체 형성 및 [[용매화]]는 또한 작용기의 특정 상호작용에 의해 일어난다. [[용해성]]을 야기하는 것은 공유 또는 상호작용하는 작용기들에 의한 것이다. 예를 들어, 설탕은 하이드록실기와 하이드록실기가 서로 강하게 상호작용하기 때문에 물에 녹는다. 또한 작용기가 이들이 부착된 원자보다 전기음성도가 더 큰 경우 작용기는 극성이 되고, 이들 작용기를 가지고 있는 비극성 분자는 극성이 되어 일부 수용성 환경에서 가용성이 된다.

[[유기 화합물]]의 명명을 위한 계통 명명법은 작용기의 이름과 모체 화합물인 [[알케인]]의 이름을 조합한 것이다. 전통적인 명명법에서 작용기가 결합된 탄소 다음의 첫 번째 [[탄소]] 원자를 [[α 탄소]]라고 부른다. 두 번째 탄소 원자를 β 탄소, 세 번째 탄소를 γ 탄소로 부른다. 탄소에 다른 작용기가 있는 경우, 그리스 문자로 명명될 수 있는데, 예를 들어 [[γ-아미노뷰티르산]]의 γ-아민은 [[카복실기]]에서부터 세 번째 탄소에 결합되어 있다. IUPAC 규약은 위치에 숫자 표기(예: [[4-아미노부탄산]])을 요구한다. 전통적인 이름에서 다양한 수식어들이 [[이성질체]]들을 표시하는 데 사용된다. 예를 들어, 아이소프로판올(IUPAC 이름: 프로판-2-올)은 ''n''-프로판올(프로판-1-올)의 이성질체이다.

== 일반적인 작용기들 ==
다음은 일반적인 작용기들의 목록이다.<ref>{{서적 인용|last= Brown |first= Theodore |title= Chemistry: the central science |publisher= Prentice Hall |location= Upper Saddle River, NJ |year= 2002 |isbn= 0130669970 |page=1001}}</ref> 화학식에서 기호 R과 R'는 보통 부착된 수소 또는 어떤 길이의 [[탄화수소]]의 [[곁사슬]]을 나타내지만, 때로는 임의의 원자단을 나타낼 수도 있다.

=== 탄화수소 ===
하이드로카빌([[wikt:hydrocarbyl|hydrocarbyl]])이라고 불리는 작용기는 탄소와 수소만 가지고 있지만, 이중 결합의 수와 순서가 다양하다. 각각의 작용기는 반응성의 종류 및 범위에서 차이가 난다.

{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류
! 작용기
! 화학식
! 구조식
! 접두사
! 접미사
! 예
|-
|[[알케인]]||[[알킬기]]
| R(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>H
| [[파일:Alkyl-(general)-skeletal.svg|75px|Alkyl]]
| 알킬- || -에인
| [[파일:Ethan Keilstrich.svg|135x135px]]<br>[[에테인]]
|-
|[[알켄]]||[[알켄|알켄일기]]
| R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>
| [[파일:Alkene-2D-skeletal.svg|75px|Alkene]]
| 알켄일- || -엔
| [[파일:Ethylene.svg|75px|ethylene]]<br>[[에틸렌]]<br>(에텐)
|-
|[[알카인]]||[[알카인|알카인일기]]
| RC≡CR'
| <chem>R-C#C-R'</chem>
| 알카인일- || -아인
| <chem>H-C#C-H</chem><br>[[아세틸렌]]<br>(에타인)
|-
|-
|[[벤젠]] 유도체
|[[페닐기]]
| RC<sub>6</sub>H<sub>5</sub><br>RPh
| [[파일:Phenyl-group.svg|75px|Phenyl]]
| 페닐- || -벤젠
| [[파일:Cumene-skeletal.svg|75px]]<br>[[쿠멘]]<br>(아이소프로필벤젠)
|-
|[[톨루엔]] 유도체
| [[벤질기]]
| RCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub><br /><br />RBn
| [[파일:Benzyl-group.svg|75px|Benzyl]]
| 벤질-
| 1-(치환기 명)톨루엔
| [[파일:Benzyl-bromide-skeletal.svg|75px|Benzyl bromide]]<br />[[브로민화 벤질]]<br />(1-브로모톨루엔)
|-
|}
예를 들어, [[뷰틸기]], 보닐기, 사이클로헥실기 등의 특정 이름을 가지고 있는 다수의 분자형 또는 고리형 알케인이 존재한다. 탄화수소는 하전된 구조(양전하로 하전된 [[탄소 양이온]] 또는 음전하로 하전된 [[탄소 음이온]])를 형성할 수 있다. 탄소 양이온은 종종 "-움(-um)"으로 명명된다. 예로는 [[트로필륨 이온|트로필륨 양이온]], [[트라이페닐메틸 라디칼|트라이페닐메틸 양이온]], [[사이클로펜타다이엔일]] 음이온 등이 있다.

=== 할로젠을 포함하고 있는 작용기 ===
할로알케인은 [[탄소]]-[[할로젠]] 결합에 의해 정의되는 분자들의 한 부류이다. 이 결합은 상대적으로 약하거나(아이오도알케인의 경우), 매우 안정적(플루오로알케인의 경우와 같이)일 수 있다. 일반적으로 플루오린화된 화합물들을 제외하고 할로알케인은 [[친핵성 치환 반응]] 또는 [[제거 반응]]을 쉽게 겪는다. 탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산성도, 용매 조건 등은 모두 반응성에 영향을 줄 수 있다.

{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류
! 작용기
! 화학식
! 구조식
! 접두사
! 접미사
! 예
|-
|[[할로알케인]]||[[할로젠|할로기]]
| RX
| <chem>R-X</chem>
| 할로- || 알킬 '''할라이드'''
('''할로젠화''' 알킬)
| [[파일:Chloroethane-skeletal.svg|65x65px]]<br>[[클로로에테인]]<br>(염화 에틸)
|-
| 플루오로알케인 ||[[플루오린|플루오로기]]
| RF
| <chem>R-F</chem>
| 플루오로- || 알킬 '''플루오라이드'''
('''플루오린화''' 알킬)
| [[파일:Fluoromethane.svg|92x92px]]<br>[[플루오로메테인]]<br>(플루오린화 메틸)
|-
|[[클로로알케인]]||[[염소 (원소)|클로로기]]
| RCl
| <chem>R-Cl</chem>
| 클로로- || 알킬 '''클로라이드'''
('''염화''' 알킬)
| [[파일:Chloromethane.svg|98x98px|Chloromethane]]<br>[[클로로메테인]]<br>(염화 메틸)
|-
|[[브로모알케인]]||[[브로민|브로모기]]
| RBr
| <chem>R-Br</chem>
| 브로모- || 알킬 '''브로마이드'''
('''브로민화''' 알킬)
| [[파일:Methyl bromide.svg|107x107px]]<br>[[브로모메테인]]<br>(브로민화 메틸)
|-
|[[아이오도알케인]]||[[아이오딘|아이오도기]]
| RI
| <chem>R-I</chem>
| 아이오도- || 알킬 '''아이오다이드'''
('''아이오딘화''' 알킬)
| [[파일:Iodomethane.svg|75px|Iodomethane]]<br>[[아이오도메테인]]<br>(아이오딘화 메틸)
|-
|}

=== 산소를 포함하고 있는 작용기 ===
C-O 결합을 가지고 있는 화합물은 sp 혼성 오비탈 산소(카보닐기)의 전자를 끌어당기는 효과 및 sp<sup>2</sup> 혼성 오비탈 산소(하이드록실기)의 공여 효과로 인해 C-O 결합의 위치 및 [[혼성 오비탈]]에 기초하여 각각 상이한 반응성을 갖는다.
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류
! 작용기
! 화학식
! 구조식
! 접두사
! 접미사
! 예
|-
|[[알코올]]
 ||[[하이드록시기]]
| ROH
| [[파일:Hydroxy-group-bw.svg|60px|center|Hydroxyl]]
| 하이드록시- ||'''-올'''
| [[파일:Methanol-2D.png|90px|methanol]]<br>[[메탄올]]
|-
|[[케톤]]||[[카보닐기]]
| RCOR'
| [[파일:Ketone-group-2D-skeletal.svg|Ketone|75px]]
|  -오일-&nbsp;(-COR')<br>또는<br>옥소- (=O) ||'''-온'''
| [[파일:Butanone-structure-skeletal.png|75px|Butanone]]<br>[[뷰탄온]]<br>(메틸 에틸 케톤)
|-
|[[알데하이드]]||[[카보닐기]]
| RCHO
| [[파일:Skeletal formula of an aldehyde group.svg|75px|Aldehyde]]
| 폼일- (-COH)<br>또는<br>옥소- (=O)||'''-알'''
| [[파일:Acetaldehyde-skeletal.svg|75px|acetaldehyde]]<br>[[아세트알데하이드]]<br>(에탄알)
|-
|[[할로젠화 아실]]|| 할로폼일기
| RCOX
| [[파일:Acyl-halide-skeletal2D.svg|75px|Acyl halide]]
| 카보노플루오라이도일-<br>카보노클로라이도일-<br>카보노브로마이도일-<br>카보노아이오다이도일- || -오일 '''할라이드'''
| [[파일:Acetyl-chloride.svg|75px|Acetyl chloride]]<br>[[염화 아세틸]]<br>(에탄오일 클로라이드)
|-
|[[탄산 에스터]]
|[[탄산 에스터]]
| ROCOOR'
| [[파일:Carbonate-group-skeletal.svg|75px|Carbonate]]
| (알콕시카보닐)옥시-
| 알킬 '''카보네이트'''
| [[파일:Triphosgen Strukturformel.svg|90px|triphosgene]]<br>[[트라이포스젠]]<br>(비스(트라이클로로메틸)카보네이트)
|-
|[[카복실산염]]
|[[카복실산염]]|| RCOO<sup>−</sup>
| [[파일:Carboxylate-resonance-hybrid.svg|60px|center|Carboxylate]]<br>[[파일:Carboxylate-canonical-forms.svg|119x119px|Carboxylate]]
<br />
| 카복시- || -산
| [[파일:Sodium-acetate-2D-skeletal.png|75px|Sodium acetate]]<br>[[아세트산 나트륨]]<br>(에탄산 나트륨)
|-
|[[카복실산]]
|[[카복실기]]|| RCOOH
| [[파일:Carboxylic-acid-skeletal.svg|75px|Carboxylic acid]]
| 카복시- || -산
| [[파일:Acetic-acid-2D-skeletal.svg|75px|Acetic acid]]<br>[[아세트산]]<br>(에탄산)
|-
|[[에스터]]|| 카보알콕시기
| RCOOR'
| [[파일:Ester-skeletal.svg|Ester|75px]]
| 알카노일옥시-<br>또는<br>알콕시카보닐-
| 알킬 알칸'''오에이트'''
| [[파일:Ethyl butyrate.png|75px|Ethyl butyrate]]<br>[[뷰티르산 에틸]]<br>(부탄산 에틸)
|-
|[[메톡시]]||[[메톡시기]]
| ROCH<sub>3</sub>
| [[파일:Methoxy-group.svg|75px|Methoxy]]
| 메톡시-
|
| [[파일:Anisole 200.svg|75px|Anisole]]<br>[[아니솔]]<br>(메톡시벤젠)
|-
|[[하이드로퍼옥사이드]]
| 하이드로퍼옥시기
| ROOH
| [[파일:Hydroperoxide-group-2D.svg|75px|Hydroperoxy]]
| 하이드로퍼옥시-
| 알킬 '''하이드로퍼옥사이드'''
| [[파일:TBHP.png|75px|''tert''-Butyl hydroperoxide]]<br>터트-뷰틸 하이드로퍼옥사이드
|-
| 퍼옥사이드
| 퍼옥시기
| ROOR'
| [[파일:Peroxy-group.svg|75px|Peroxy]]
| 퍼옥시-
| 알킬 '''퍼옥사이드'''
| [[파일:Di-tert-butyl peroxide.svg|75px|Di-tert-butyl peroxide]]<br>다이-터트-뷰틸 퍼옥사이드
|-
|[[에터]]||[[에터]]
| ROR'
| [[파일:Ether-(general).svg|60px|center|Ether]]
| 알콕시-
| 알킬 '''에터'''
| [[파일:Diethyl ether chemical structure.svg|75px|Diethyl ether]]<br>[[다이에틸 에터]]<br>(에톡시에테인)
|-
|[[헤미아세탈]]||[[헤미아세탈]]
| R<sub>2</sub>CH(OR<sub>1</sub>)(OH)
| [[파일:Hemiacetal general.svg|75px|Hemiacetal]]
| 알콕시 -올
|  -알 알킬 '''헤미아세탈'''
|
|-
|[[헤미케탈]]||[[헤미케탈]]
| RC(ORʺ)(OH)R'
| [[파일:Hemiketal-2D-skeletal.png|75px|Hemiketal]]
| 알콕시 -올
|  -온 알킬 '''헤미케탈'''
|
|-
|[[아세탈]]||[[아세탈]]
| RCH(OR')(OR")
| [[파일:Acetal-2D-skeletal.png|75px|Acetal]]
| 다이알콕시-
|  -알 다이알킬 '''아세탈'''
|
|-
|[[케탈]] (또는 [[아세탈]]) ||[[케탈]] (또는 [[아세탈]])
| {{nowrap|RC(OR")(OR‴)R'}}
| [[파일:Ketal-2D-skeletal.png|75px|Ketal]]
| 다이알콕시-
|  -온 다이알킬 '''케탈'''
|
|-
|[[오쏘에스터]]||[[오쏘에스터]]
| {{nowrap|RC(OR')(OR")(OR‴)}}
| [[파일:Orthoester general structure.svg|75px|Orthoester]]
| 트라이알콕시-
|
|
|-
|[[헤테로고리 화합물|헤테로고리]]||[[메틸렌다이옥시기]]
| {{nowrap|PhOCOPh}}
| [[파일:Methylenedioxy skeletal.svg|75px|Methylenedioxy chemical structure.]]
| 메틸렌다이옥시-
|  -다이옥솔
| [[파일:1,3-Benzodioxole.png|75px]]<br>[[1,2-메틸렌다이옥시벤젠]]<br>(1,3-벤조다이옥솔)
|-
|[[오쏘탄산 에스터]]||[[오쏘탄산 에스터]]
| {{nowrap|C(OR)(OR')(OR")(OR‴)}}
| [[파일:Orthocarbonate-ester.svg|75px|Orthocarbonate ester]]
| 테트랄콕시-
| 테트라알킬 '''오쏘탄산'''
| [[파일:Tetramethylorthocarbonat.svg]]<br>[[테트라메톡시메테인]]
|-
|[[유기산 무수물]]||[[카복실산 무수물]]
| {{nowrap|R<sub>1</sub>(CO)O(CO)R<sub>2</sub>}}
| [[파일:FunktionelleGruppen Carbonsäureanhydrid.svg|75px|Carboxylic anhydride]]
|
| 무수물
| [[파일:Butyric anhydride.svg|75px|Butyric anhydride]]<br>[[뷰티르산 무수물]]
|}

=== 질소를 포함하고 있는 작용기 ===
이 범주에서 [[질소]]를 포함하고 있는 화합물은 [[아마이드]]의 경우에서와 같이 C-O 결합을 포함할 수 있다.
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류
! 작용기
! 화학식
! 구조식
! 접두사
! 접미사
! 예
|-
|[[아마이드]]||[[카복사마이드]]
| RCONR'R"
| [[파일:Amide-(tertiary)-skeletal.svg|85px|Amide]]
| 카복사마이도-<br>또는<br>카바모일-|| -아마이드
| [[파일:Acetamide skeletal.svg|75px|acetamide]]<br>[[아세트아마이드]]<br>(에탄아마이드)
|-
| rowspan="4" |[[아민]]
|[[아민|1차 아민]]
| RNH<sub>2</sub>
| [[파일:1°-amino-group.png|75px|Primary amine]]
| 아미노- || -아민
| [[파일:Methylamine-2D.png|75px|methylamine]]<br>[[메틸아민]]<br>(메탄아민)
|-
|[[아민|2차 아민]]
| R'R"NH
| [[파일:Amine-(secondary).png|75px|Secondary amine]]
| 아미노- || -아민
| [[파일:Dimethylamine-2D.png|75px|dimethylamine]]<br>[[다이메틸아민]]
|-
|[[아민|3차 아민]]
| R<sub>3</sub>N
| [[파일:Amine-(tertiary).png|75px|Tertiary amine]]
| 아미노- || -아민
| [[파일:Trimethylamine chemical structure.png|75px|trimethylamine]]<br>[[트라이메틸아민]]
|-
|[[4차 암모늄 이온]]
| R<sub>4</sub>N<sup>+</sup>
| [[파일:Quaternary-ammonium-cation.svg|75px|Quaternary ammonium cation]]
| 암모니오- || -암모늄
| [[파일:Choline-skeletal.svg|150px|Choline]]<br>[[콜린 (복합체)|콜린]]
|-
|rowspan="4" |[[이민 (화합물)|이민]]
|[[이민 (화합물)|1차 케티민]]
| RC(=NH)R'
| [[파일:Imine-(primary)-skeletal.svg|75px|Imine]]
| 이미노- || -이민
|
|-
|[[이민 (화합물)|2차 케티민]]
| <chem>RC(=NR'')R'</chem>
| [[파일:Imine-(secondary)-skeletal.svg|75px|Imine]]
| 이미노- || -이민
|
|-
|[[이민 (화합물)|1차 알디민]]
| RC(=NH)H
| [[파일:Aldimine-(primary)-skeletal.svg|75px|Imine]]
| 이미노- || -이민
| [[파일:Ethanimine skeletal.svg|75px|Ethanimine]]<br>[[에탄이민]]
|-
|[[이민 (화합물)|2차 알디민]]
| RC(=NR')H
| [[파일:Aldimine-(secondary)-skeletal.svg|75px|Imine]]
| 이미노- || -이민
|
|-
|[[이미드]]||[[이미드]]
| (RCO)<sub>2</sub>NR'
| [[파일:Imide-group.svg|75px|Imide]]
| 이미도-
|  -이미드
| [[파일:Succinimide.svg|75px|Succinimide]]<br>[[석신이미드]]<br>(피롤리딘-2,5-다이온)
|-
|[[아자이드]]
|[[아자이드]]
| RN<sub>3</sub>
| [[파일:Azide-2D.svg|75px|Organoazide]]
| 아지도- || 알킬 '''아자이드'''
| [[파일:Phenyl azide-chemical.png|75px|Phenyl azide]]<br>[[페닐 아자이드]]<br>(아지도벤젠)
|-
|[[아조 화합물]]
|[[아조 화합물|아조<br>(다이이미드)]]
| RN<sub>2</sub>R'
| [[파일:Azo-group.svg|75px|Azo.pngl]]
| 아조- || -다이아젠
| [[파일:Methyl-orange-skeletal.png|150px|Methyl orange]]<br>[[메틸 오렌지]]<br>(''p''-다이메틸아미노-아조벤젠설폰산)
|-
| rowspan=2|[[사이안산염]]
|[[사이안산염]]|| ROCN
| [[파일:Cyanate-group.svg|75px|Cyanate]]
| 사이아네이토-
| 알킬 '''사이아네이트'''
|[[파일:Methyl cyanate.svg|75px|Methyl cyanate]]<br>메틸 사이아네이트
|-
|[[아이소사이안산염]]|| RNCO
| [[파일:Isocyanate-group.svg|75px|Isocyanate]]
| 아이소사이아네이토-
| 알킬 '''아이소사이아네이트'''
| [[파일:Methyl-isocyanate.svg|75px|Methyl isocyanate]]<br>[[메틸 아이소사이아네이트]]
|-
|[[질산염]]||[[질산염]]
| RONO<sub>2</sub>
| [[파일:Nitrate-group-2D.svg|75px|Nitrate]]
| 나이트로옥시-,
나이트록시-
|
알킬 '''나이트레이트'''
| [[파일:Amyl nitrate.svg|150px|Amyl nitrate]]<br>[[아밀 나이트레이트]]<br>(1-나이트로옥시펜테인)
|-
| rowspan=2|[[나이트릴]]
|[[나이트릴]]
| RCN
| <chem>R-\!#N</chem>
| 사이아노-
| 알케인'''나이트릴'''<br>알킬 '''사이아나이드'''
| [[파일:Benzonitrile structure.png|75px|Benzonitrile]]<br>[[벤조나이트릴]]<br>(페닐 사이아나이드)
|-
|[[아이소나이트릴]]|| RNC
| <math chem title="Isocyanide">\ce{R}{-}\overset{+}{\ce{N}}\ce{#C^-}</math>
| 아이소사이아노-
| 알케인'''아이소나이트릴'''<br>알킬&nbsp;'''아이소사이아나이드'''
| <math chem>\ce{H3C}{-}\overset{+}{\ce{N}}\ce{#C^-}</math><br>[[메틸 아이소사이아나이드]]
|-
|[[아질산염]]||나이트로소옥시기
| RONO
| [[파일:Nitrite-group-2D.svg|75px|Nitrite]]
| 나이트로소옥시- ||
알킬 '''나이트라이트'''
| [[파일:Amyl nitrite.svg|150px|Amyl nitrite]]<br>[[아질산 아밀]]<br>(3-메틸-1-나이트로소옥시뷰테인)
|-
|[[나이트로 화합물]]
| 나이트로기
| RNO<sub>2</sub>
| [[파일:Nitro-group.svg|75px|Nitro]]
| 나이트로- ||&nbsp;
| [[파일:Nitromethane2.png|75px|Nitromethane]]<br>[[나이트로메테인]]
|-
|[[나이트로소]]
|[[나이트로소]]|| RNO
| [[파일:Nitroso-compound-2D.svg|75px|Nitroso]]
| 나이트로소- 
(나이트로실-)
|&nbsp;
| [[파일:Nitrosobenzene.png|75px|Nitrosobenzene]]<br>[[나이트로소벤젠]]
|-
|[[옥심]]
|[[옥심]]|| RCH=NOH
| [[파일:General structure of oximes.svg|125px|Oxime]]
| &nbsp; || 옥심
| [[파일:acetoxime.svg|75px|Acetone oxime]]<br>[[아세톤 옥심]]<br>(2-프로파논 옥심)
|-
|[[피리딘]] 유도체
| 피리딜기
| RC<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N
|
[[파일:4-pyridyl.svg|75px|4-pyridyl group]]<br>
[[파일:3-pyridyl.svg|75px|3-pyridyl group]]<br>
[[파일:2-pyridyl.svg|75px|2-pyridyl group]]<br>
|
4-피리딜<br>(피리딘-4-일)

3-피리딜<br>(피리딘-3-일)

2-피리딜<br>(피리딘-2-일)
|  -피리딘
| [[파일:Nicotine skeletal.svg|75px|Nicotine]]<br>[[니코틴]]
|-
|[[카르밤산염|카르밤산 에스터]]
|[[카르밤산염]]|| RO(C=O)NR<sub>2</sub>
| [[파일:Carbamate-group-2D-skeletal.png|85px|Carbamate]]
| (-카르바모일)옥시- || -카르밤산
| [[파일:Isopropyl (3-chlorophenyl)carbamate 200.svg|125px|Chlorpropham]]<br>[[클로르프로팜]]<br>(아이소프로필 (3-클로로페닐)카르밤산)
|-
|}

=== 황을 포함하고 있는 작용기 ===
[[황]]은 주기율표에서 같은 16족인 산소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 황을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 성질을 나타낸다. 황화물, 이황화물, 설폭사이드, 설폰의 경우 치환 명명법(표에서 접두사로 표시됨)이 작용기 부류 명명법(표에서 접미사로 표시됨)보다 선호된다.
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류
! 작용기
! 화학식
! 구조식
! 접두사
! 접미사
! 예
|-
|[[싸이올]]
| 설프하이드릴기
| RSH
| [[파일:Thiol-group.svg|75px|Sulfhydryl]]
| 설파닐-<br>(-SH)
|  -'''싸이올'''
| [[파일:Ethanethiol-skeletal.svg|75px|Ethanethiol]]<br>[[에테인싸이올]]
|-
|[[설파이드]]<br>([[싸이오에터]])
|[[설파이드]]
| RSR'
| [[파일:Sulfide-group-2D.svg|75px|Sulfide group]]
| ''치환기''&nbsp;설파닐-<br>(-SR')
| 다이(''치환기'')&nbsp;'''설파이드'''
|<br>[[파일:Dimethylsulfide.png|130px|Dimethyl sulfide]]<br><br>[[(메틸설파닐)메테인]]&nbsp;(접두사)&nbsp;또는<br>[[다이메틸 설파이드]] (접미사)
|-
|[[다이설파이드]]||[[다이설파이드]]
| RSSR'
| [[파일:Disulfide general formula.svg|75px|Disulfide]]
| ''치환기''&nbsp;다이설파닐-<br>(-SSR')
| 다이(''치환기'')&nbsp;'''다이설파이드'''
|<br>[[파일:Dimethyl disulfide.PNG|130px|Dimethyl disulfide]]<br><br>[[(메틸다이설파닐)메테인]]&nbsp;(접두사)&nbsp;또는<br>[[다이메틸 다이설파이드]] (접미사)
|-
|[[설폭사이드]]
| 설피닐기
| RSOR'
| [[파일:Sulfoxide-2D.svg|75px|Sulfinyl group]]
|  -설피닐-<br>(-SOR')
| 다이(''치환기'')&nbsp;'''설폭사이드'''
| [[파일:Dimethylsulfoxid.svg|130px|DMSO]]<br>[[(메테인설피닐)메테인]]&nbsp;(접두사)&nbsp;또는<br>[[다이메틸 설폭사이드]] (접미사)
|-
|[[설폰]]
| 설포닐기
| RSO<sub>2</sub>R'
| [[파일:Sulfone-2D.svg|75px|Sulfonyl group]]
|  -설포닐-<br>(-SO<sub>2</sub>R')
| 다이(''치환기'')&nbsp;'''설폰'''
| [[파일:DMSO2.svg|75px|Dimethyl sulfone]]<br>[[메틸설포닐메테인]]&nbsp;(접두사)&nbsp;또는<br>[[다이메틸 설폰]] (접미사)
|-
|[[설핀산]]|| 설피노기
| RSO<sub>2</sub>H
| [[파일:Sulfinic-acid-2D.svg|75px]]
| 설피노-<br>(-SO<sub>2</sub>H)
|  -'''설핀산'''
| [[파일:Hypotaurine.svg|75px|Hypotaurine]]<br>[[2-아미노에테인설핀산]]
|-
|[[설폰산]]|| 설포기
| RSO<sub>3</sub>H
| [[파일:Sulfonic-acid.svg|75px|Sulfonyl group]]
| 설포-<br>(-SO<sub>3</sub>H)
|  -'''설폰산'''
| [[파일:Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png|75px|Benzenesulfonic acid]]<br>[[벤젠설폰산]]
|-
|[[설폰산염|설폰산 에스터]]|| 설포기
| RSO<sub>3</sub>R'
| [[파일:Sulfonic-ester.svg|75px|Sulfonic ester]]
| (-설포닐)옥시-<br>또는<br>알콕시설포닐-
| ''R''' ''R''-'''설포네이트'''
| [[파일:StructureMeOTf.svg|75px|Methyl trifluoromethanesulfonate]]<br>[[메틸 트라이플루오로메테인설포네이트]] 또는<br>메톡시설포닐 트라이플루오로메테인 (접두사)
|-
| rowspan=2|[[싸이오사이안산염]]
|[[싸이오사이아네이트]]|| RSCN
| [[파일:Thiocyanate-group.svg|75px|Thiocyanate]]
| 싸이오사이아네이토-<br>(-SCN)
| ''치환기''&nbsp;'''싸이오사이아네이트'''
| [[파일:Phenyl thiocyanate.svg|100px|Phenyl thiocyanate]]<br>[[페닐 싸이오사이아네이트]]
|-
|[[아이소싸이오사이아네이트]]|| RNCS
| [[파일:Isothiocyanate-group.svg|75px|Isothiocyanate]]
| 아이소싸이오사이아네이토-<br>(-NCS)
| ''치환''&nbsp;'''아이소싸이오사이아네이트'''
| [[파일:Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png|100px|Allyl isothiocyanate]]<br>[[알릴 아이소싸이오사이아네이트]]
|-
|[[싸이오케톤]]
| 카보노싸이오일기
| RCSR'
| [[파일:Thioketone-skeletal.svg|60px|Thione]]
|  -싸이오일-<br>(-CSR')<br>또는<br>설파닐리덴-<br>(=S)
|  -'''싸이온'''
| [[파일:Thiobenzophenone-2D-skeletal.png|75px|Diphenylmethanethione]]<br>[[다이페닐메테인싸이온]]<br>([[싸이오벤조페논]])
|-
|[[싸이알]]
| 카보노싸이오일기
| RCSH
| [[파일:Thial-skeletal.svg|60px|Thial]]
| 메테인싸이오일-<br>(-CSH)<br>또는<br>설파닐리덴-<br>(=S)
|  -'''싸이알'''
|
|-
|rowspan=2|[[싸이오카복실산]]
| 카보싸이오 ''S''-산
| RC=OSH
| [[파일:Thioic acid.svg|60px|center|Thioic S-acid]]
| 머캅토카보닐-
|  -'''싸이오''' ''S''-'''산'''
| [[파일:Thiobenzoic acid.svg|75px|Thiobenzoic acid]]<br>[[싸이오벤조산]]<br>(벤조싸이오 ''S''-산)
|-
| 카보싸이오 ''O''-산
| RC=SOH
| [[파일:Thioic O-acid.svg|60px|center|Thioic O-acid]]
| 하이드록시(싸이오카보닐)-
|  -'''싸이오''' ''O''-'''산'''
|
|-
|rowspan=2|[[싸이오에스터]]
| 싸이오에스터
| RC=OSR'
| [[파일:Thiolester-skeletal.svg|75px|Thiolester]]
|
| ''S''-알킬-알케인-'''싸이오에이트'''
| [[파일:S-methyl-thioacrylate-2D-skeletal.png|75px|S-methyl thioacrylate]]<br>''S''-메틸 싸이오아크릴레이트<br>(''S''-메틸 프로프-2-엔싸이오에이트)
|-
| 싸이오노에스터
| RC=SOR'
| [[파일:Thionoester-skeletal.svg|75px|Thionoester]]
|
| ''O''-알킬-알케인-'''싸이오에이트'''
|
|-
| 다이싸이오카복실산
| 카보다이싸이오산
| RCS<sub>2</sub>H
| [[파일:Dithioic-acid-skeletal.svg|60px|center|Dithiocarboxylic acid]]
| 다이싸이오카복시-
|  -'''다이싸이오산'''
| [[파일:PhCS2H.svg|75px|Dithiobenzoic acid]]<br>[[다이싸이오벤조산]]<br>(벤젠카보다이싸이오산)
|-
| 다이싸이오카복실산 에스터
| 카보다이싸이오
| RC=SSR'
| [[파일:Dithioic-acid-ester-skeletal.svg|75px|Dithioate]]
|
|  -'''다이싸이오에이트'''
|
|}

=== 인을 포함하고 있는 작용기 ===
[[인]]은 [[주기율표]]에서 같은 [[15족 원소]]인 질소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 인을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 특성을 나타낸다.
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류
! 작용기
! 화학식
! 구조식
! 접두사
! 접미사
! 예
|-
|[[포스핀]]<br>(포스페인) || 포스피노기
| R<sub>3</sub>P
| [[파일:Phosphine-general.svg|75px|A tertiary phosphine]]
| 포스파닐- || -포스페인
| [[파일:Methylpropylphosphane-skeletal.svg|75px|Methylpropylphosphane]]<br>메틸프로필포스페인
|-
|[[아인산]]
| 포스포노기
| <chem>RP(=O)(OH)2</chem>
| [[파일:Phosphonic-acid.svg|75px|Phosphono group]]
| 포스포노-
| ''치환기'' '''포스폰산'''
| [[파일:Benzylphosphonic-acid-2D-skeletal.png|75px|Benzylphosphonic acid]]<br>벤질포스폰산
|-
| rowspan=2|[[인산염|인산]]
| rowspan=2| 인산기
| rowspan=2| <chem>ROP(=O)(OH)2</chem>
| rowspan=2| [[파일:Phosphate-group.svg|75px|Phosphate group]]
| rowspan=2| 포스포노옥시-<br>또는<br>''O''-포스포노-&nbsp;(포스포-)
| rowspan=2| ''치환기'' '''인산'''
| [[파일:G3P-2D-skeletal.png|75px|Glyceraldehyde 3-phosphate]]<br>[[글리세르알데하이드 3-인산|글리세르알데하이드&nbsp;3-인산]] (접미사)
|-
| [[파일:Phosphocholine.png|75px|Phosphocholine]]<br>''O''-포스포노콜린&nbsp;(접두사)<br>([[포스포콜린]])
|-
| rowspan=2|[[포스포다이에스터 결합|포스포다이에스터]]
| rowspan=2|인산기
| rowspan=2|HOPO(OR)<sub>2</sub>
| rowspan=2|[[파일:Phosphodiester-group.svg|75px|Phosphodiester]]
| rowspan=2|<small>[(알콕시)하이드록시포스포릴]옥시-<br>또는<br>''O''-[(알콕시)하이드록시포스포릴]-</small>
| rowspan=2|다이(''치환기'') 하이드로젠&nbsp;'''포스페이트'''<br>또는<br>포스포산 다이(''치환기'')&nbsp;'''에스터'''
|[[DNA]]
|-
| <small>''O''‑[(2‑구아니디노에톡시)하이드록시포스포릴]‑{{Smallcaps|l}}‑세린</small>&nbsp;(접두사)<br>([[롬브리신]])
|}

=== 붕소를 포함하고 있는 작용기 ===
붕소를 포함하고 있는 화합물들은 부분적으로 채워진 옥텟을 갖고 따라서 루이스 산으로 작용하기 때문에 독특한 화학적 특성을 나타낸다.

{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|-
! 화합물 분류 !! 작용기 !! 화학식 !! 구조식 !! 접두사 !! 접미사 !! 예
|-
|[[보론산]]|| 보로노 || RB(OH)<sub>2</sub> || [[파일:Boronic-acid-2D.svg|70px|center]] || 보로노- ||''치환기''<br>'''보론산''' || <center>[[파일:Phenylboronic acid.png|70px|Phenylboronic acid]]<br>[[페닐보론산]]</center>
|-
| 보론산 에스터 || 보로네이트 || RB(OR)<sub>2</sub> || [[파일:Boronate-ester-2D.svg|75px|center]] || O-[비스(알콕시)알킬보로닐]- ||''치환기''<br>'''보론산'''<br>다이(치환기) '''에스터'''||
|-
|[[보린산]]|| 보리노 || R<sub>2</sub>BOH || [[파일:Borinic-acid-2D.svg|70px|center]] || 하이드록시보리노- || 다이(''치환기'')<br>'''보린산'''||
|-
| 보린산 에스터 || 보리네이트 || R<sub>2</sub>BOR || [[파일:Borinate-ester-2D.svg|75px|center]] || O-[알콕시다이알킬보로닐]- || 다이(''치환기'')<br>'''보린산'''<br>''치환기'' '''에스터'''||<center>[[파일:2-APB.png|140px|2-Aminoethoxydiphenyl borate]]<br><small>다이페닐보린산 2-아미노에틸 에스터</small><br>([[2-아미노에톡시다이페닐 보레이트]])</center>
|}

=== 금속을 포함하고 있는 작용기 ===
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;width:900px"
|+
!화합물 분류
!화학식
!접두사
!접미사
!예
|-
|[[알킬리튬]]
|RLi
| rowspan="4" |(트라이/다이)알킬-
|  -리튬
|[[파일:Meli is.svg|71x71px]]
[[메틸리튬]]
|-
|[[그리냐르 시약|알킬마그네슘 할라이드]]
|RMgX (X=Cl, Br, I){{Ref label|halogen|주 1|주 1}}
|  -마그네슘 할라이드
|[[파일:Methylmagnesiumchloride.svg|97x97px]]
[[메틸마그네슘 클로라이드]]
|-
|알킬알루미늄
|Al<sub>2</sub>R<sub>6</sub>
|  -알루미늄
|[[파일:Trimethylaluminium-3D-balls.png|109x109px]]
[[트라이메틸알루미늄]]
|-
|[[실릴 에터]]
|R<sub>3</sub>SiOR
|  -실릴 에터
|[[파일:Trimethylsilyl triflate.svg]]
[[트라이메틸실릴 트라이플루오로메테인설포네이트]]
|}
{{Note label|halogen|주 1|주 1}} [[플루오린]]은 [[마그네슘]]과 결합하기에는 [[전기 음성도]]가 너무 크다. 대신에 [[염]]이 된다.

=== 라디칼 또는 부분에 대한 명칭 ===
이들 명칭은 부분 그 자체 또는 라디칼 종을 지칭하고 또한 더 큰 분자에서 할로젠화물 및 치환기의 명칭을 만드는 데 사용된다.

모체 탄화수소가 불포화될 때, 접미사 "-일(-yl)", "-일리덴(-ylidene)", 또는 "-일리다인(-ylidyne)"은 "-에인(-ane)"을 대체한다(예 "에테인(ethane)"은 "에틸(ethyl)"이 됨). 그렇지 않으면 접미사는 마지막의 "-e"만 대체한다(예: "에타인(ethyne)"은 "[[에틴일기|에틴일]](ethynyl)"이 됨).<ref name="qmul"/>

부분을 지칭하는 데 사용될 때 여러 개의 단일 결합은 한 개의 다중 결합과 다르다. 예를 들어, [[메틸렌 브릿지]](메테인다이일)는 2개의 단일 결합을 가지는 반면, [[메틸렌기]](메틸리덴)은 1개의 이중 결합을 갖는다. 메틸리다인(삼중 결합), 메틸리릴리덴(단일 결합과 이중 결합), 메테인트라이일(3개의 이중 결합)에서와 같이 접미사를 결합시킬 수 있다.

메테인다이일에 대한 메틸렌, 페닐-1,x-다이일에 대한 1,x-[[페닐렌]](여기서, x는 2, 3 또는 4임),<ref>{{웹 인용|url=https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_271.htm|title=R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides|publisher=IUPAC|year=1993}} section P-56.2.1</ref> 메틸리다인에 대한 [[카르빈]], 트라이페닐메틸에 대한 트라이틸과 같이 일부 유지된 이름들도 있다.

{| class="wikitable"
|-
! 화합물 분류 !! 작용기 !! 화학식 !! 구조식 !! 접두사 !! 접미사 !! 예
|-
| 단일 결합 ||  || R• || || Ylo-<ref>{{웹 인용|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC813.html|title=Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)|확인날짜=2019-11-01|보존url=https://web.archive.org/web/20170611171918/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC813.html|보존날짜=2017-06-11|url-status=dead}}</ref> || -일 ||<center>[[메틸기]]<br>[[메틸 라디칼]]</center>
|-
| 이중 결합 ||  || R: || || ? || -일리덴 ||<center>[[메틸리덴]]</center>
|-
| 삼중 결합 ||  || R⫶ || || ? || -일리다인 ||<center>[[메틸리다인]]</center>
|-
| 카복실산 아실 라디칼 || 아실기 || R−C(=O)• || || ? || -오일 ||<center>[[아세틸기]]</center>
|}

== 같이 보기 ==
* [[:분류:작용기]]
* [[그룹기여 방법]]

== 각주 ==
{{각주|refs=
<ref name="qmul">{{웹 인용|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC811.html#p11|title=RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family |last=Moss |first=G. P. |author2=W.H. Powell |work=IUPAC Recommendations 1993 |publisher=Department of Chemistry, [[Queen Mary University of London]]|accessdate=25 February 2015 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150209155729/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC811.html|archivedate=9 February 2015}}</ref>
}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용|Functional groups}}
* [https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Blue Book (organic nomenclature)]
* {{웹 인용|url=http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/RB-prs310804/TableVII-3.04.pdf|title=IUPAC ligand abbreviations|date=2 April 2004|publisher=[[IUPAC]]|accessdate=25 February 2015 |archiveurl= https://web.archive.org/web/20070927121055/http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/RB-prs310804/TableVII-3.04.pdf |archivedate=27 September 2007}}
* [https://web.archive.org/web/20190716120850/https://www.organic-reaction.com/organic-synthesis/functional-group-synthesis/ Functional group synthesis] from organic-reaction.com

{{작용기}}
{{전거 통제}}

[[분류:작용기| ]]
[[분류:유기화학]]