네기시 반응 문서 원본 보기

{{위키데이터 속성 추적}}
'''네기시 반응'''({{llang|ja|根岸反応}}) 또는 '''네기시 커플링'''({{llang|ja|根岸カップリング}}, {{llang|en|Negishi coupling}})은 [[유기 합성]]에서의 [[커플링 반응|크로스 커플링 반응]] 중의 하나이며 [[유기아연화합물]]과 [[유기할로겐화합물]]을 [[팔라듐]] 또는 [[니켈]] [[촉매]]를 사용해서 축합시켜 C-C결합 생성물을 얻는 방법이다.<ref>총설: Negishi, E. ''Acc. Chem. Res.'' '''1982''', ''15'', 340-348.</ref><ref>총설: Erdik, E. ''Tetrahedron'' '''1992''', ''48'', 9577-9648.</ref> 1977년 [[네기시 에이이치]] 등에 의해서 최초로 보고<ref>King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E. ''J. Chem. Soc., Chem. Commun.'' '''1977''', 683-684.</ref><ref>Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. ''J. Org. Chem.'' '''1977''', ''42'', 1821-1823.</ref> 됐다. 네기시는 이러한 반응의 발견에 의해서 2010년에 [[노벨 화학상]]을 수상했다.

:<math chem>\begin{matrix} {}\\
{\color{Red}\ce R}{-}{\color{Blue}\ce X} + {\color{Green}\ce R'}{-}\ce{Zn}{\color{Magenta}\ce X'} \ \ce{->[\ce{PdL}_n \text{ or } \ce{NiL}_n]} \ {\color{Red}\ce R}{-}{\color{Green}\ce R'}
\end{matrix}</math>

== 특징 ==
아연상의 유기기는 [[아릴]], 알케닐, 알키닐기 등 유기할로겐화합물은 [[할로겐화아릴]], 알케닐, [[알릴]] 등이 주로 쓰인다. 촉매로는 오직 [[테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)]] 등의 팔라듐 촉매가 쓰인다.<ref>실시된 사례: Negishi, E.; Takahashi, T.; King, A. O. ''Org. Synth.'' Coll. Vol. 8, p.430 (1993); Vol. 66, p.67 (1988). [http://www.orgsyn.org/Result.aspx?ga=na 관련 내용]</ref>

유기아연화합물은 유기할로겐화합물과 활성화시킨 아연(0)과의 [[산화적 첨가반응|산화적 부가]], 지아르킬 아연이나 할로겐화 아연을 이용한 [[금속 교환]]에 의해 [[작용기|관능기]]를 갖는 것도 조제할 수 있으므로 크로스 커플링 반응 중에서도 기질의 적용 범위가 비교적 넓다. 또한 유기아연화합물이 일정한 반응을 지니므로 [[염기]]나 친핵체와 같은 첨가물이나 가열은 필요로 하지 않는다.

== 기구 ==
반응 기구는 팔라듐을 촉매로 하는 다른 크로스 커플링 반응과 동일하다. 먼저 유기할로겐화합물 R'-Y의 C-X 결합에 Pd(0)가 산화적 부가하여 R'-Pd(II)-Y가 되고, 이어서 유기아연화합물 R-ZnX와의 사이에 트랜스메탈화에 따라 R'-Pd(II)-R이 생성된 후에 [[산화적 첨가반응|환원적 이탈]]이 일어나 R-R'이 생성, 동시에 Pd(0)가 재생된다.

== 같이 보기 ==
* [[스즈키-미야우라 반응]]
== 참고 문헌 ==
<references />

[[분류:탄소-탄소 결합 형성 반응]]
[[분류:짝지음 반응]]
[[분류:축합 반응]]
[[분류:인명 반응]]