그리냐르 시약 문서 원본 보기

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[[파일:Grignard with carbonyl.png|300px|섬네일|(그림1) 카보닐기의 다른 화합물과의 반응도]]
[[파일:Grignard with others.png|300px|섬네일|(그림2) 친전자성 물질과의 반응도]]

'''그리냐르 시약'''(Grignard Reagent)은 프랑스의 화학자 [[빅토르 그리냐르]]가 발견한 시약으로서 RMgX의 형태로 표시된다. (R은 [[알킬기|알킬]] 혹은 [[알릴기|알릴]], Mg는 [[마그네슘]], X는 [[할로젠]])

일반적으로 무수 [[에터]] 속에서 RX(할로젠 원소와 알킬 혹은 알릴의 합성물)을 마그네슘 금속과 반응하면 생긴다. 이때 반응을 원활하게 하기 위하여 I([[아이오딘]])를 먼저 Mg([[마그네슘]])과 반응시켜 Mg의 산화 피막 제거 및 [[활성화 에너지]]를 낮춘다. 활성이 매우 강하여 유기합성반응에 중요한 시약으로 사용되며, 에테르 용액 속에서 <math>2RMgX\rightleftarrows R_2Mg + MgX_2</math>의 평형을 이루어 존재한다.

이때 Mg의 비어있는 전자궤도(오비탈)에 에터 속의 산소의 비공유전자쌍이 관여해있으며 물, 이산화탄소와도 반응한다. 또한 [[카보닐기]]의 다른 화합물과의 반응으로 그림1.과 같은 여러 가지 물질들을 합성해낼 수 있다. 또한, 친전자성의 물질과도 반응하여 그림2.와 같이 여러 가지 합성이 가능하다.

그리냐르 시약은 비탄소원자공유결합을 생성해내는데에도 사용된다. 특히 R이 페닐기일 경우에는 [[바이페닐|biphenyl]](2개의 페닐의 연결화합물)이나 Triphenyl Carbinol(3개의 페닐에 -OH기가 달린 화합물)의 합성도 이루어지는데 후자의 경우에는 많은 화학공학계열에서 다루는 학부기초실험으로 그리냐르 합성의 원리를 이해하는 데 도움이 되고 있다.

{{전거 통제}}

[[분류:유기금속화학]]
[[분류:유기 마그네슘 화합물]]
[[분류:탄소-탄소 결합 형성 반응]]